Jochen Holy war einer der Enkel von Hugo Boss, der im Jahr 1923 das gleich­na­mi­ge Famili­en­un­ter­neh­men im schwä­bi­schen Metzin­gen gegrün­det hatte. Zusam­men mit seinem Bruder Uwe stieg Jochen Holy Ende der 1960er-Jahre in die Firma ein — und brach­te sie groß heraus. Mit ihrem Gespür für Mode, Trends und Farben machten die Brüder aus dem Unter­neh­men einen der führen­den Herren­aus­stat­ter — und platzier­ten den Namen Boss auch in der inter­na­tio­na­len Sport- und Werbe­sze­ne. Der Umsatz kletter­te steil nach oben.

Die Holy-Brüder brach­ten den Konzern an die Börse, sie waren damals die Haupt­ak­tio­nä­re und bilde­ten auch den Vorstand. Jochen Holy fungier­te von 1984 an als stell­ver­tre­ten­der Vorstands­chef. 1993 zogen sich die Brüder dann gemein­sam aus dem Konzern zurück, sie blieben aber weiter als Modeun­ter­neh­mer tätig.